Temporada 5

Will quiere perseguir una carrera musical, pero se da cuenta que Ashley tiene talento y se dispone a ayudarla a impresionar a un ejecutivo de grabación.

Después de que Ashley experimenta el éxito musical, Will tiene grandes planes para ella, pero un ejecutivo discográfico le mueve el tapete.

Will obligadamente acepta llevar a Nicky a ver a su héroe de la infancia, Dougie la ballena, cuando él hace una aparición especial en un mall local. Cuando surgen problemas en el escenario, el actor que hace de Dougie se enfada y grita obscenidades ante el personal detrás de la cortina. Sin embargo, Will encuentra esto inaceptable ya que los niños están en frente de él, y decide tener una palabra con Dougie. Esto resulta en una pelea entre los dos, rompiendo las cortinas y saliendo al escenario. Nicky, después de ver a Will pelear con Dougie, se rehúsa a hablar con él. Will intenta informar a Nicky que él peleaba con el hombre adentro de Dougie, no con Dougie, pero Nicky todavía cree en Dougie como él cree en Santa Claus. Justo cuando Will la va a decir la verdad sobre Santa a Nicky, una mujer aparece en la ventana. Esta invita a Will a la casa de la piscina donde Santa lo espera. Santa le recuerda a Will que Nicky tiene su inocencia y que al ser un niño pequeño, es algo saludable pensar que él es real y también le recuerda a Will que también solía creer en él. Mientras tanto, Hilary sufre las consecuencias cuando se estaciona en el puesto reservado para Leeza Gibbons.

Will y Carlton tienen una doble cita con una hermosa chica llamada Valery su prima Karen quien es la pareja de Carlton que resulta ser demasiado intimidante, pero al final Valery elije a Carlton. En lugar de Will comenzando una disputa entre ambos.

Will, Jazz y Carlton tienen una partida de póker y para distraer la racha ganadora de Jazz, Will y Carlton inventan una historia ficticia en la que Will presenció un homicidio en Filadelfia y es transferido junto con la familia Banks al programa de protección de testigos en transferidos al estado de Alabama.

Un grupo selecto de chicas encabezadas por una joven llamada Lisa están cansadas de Will y sus actitudes de Don Juan y Macho así que entre ellas planifican con la ayuda de Carlton una broma para darle una lección. Con la ayuda de Lisa como parte de su iniciación en una fraternidad.

Ashley decide salirse de la academia Bel-Air y cambiarse a una escuela pública, pero no les dice a sus padres y necesita la ayuda de Will para continuar con su ardid.

Philip y Vivian son invitados a participar en el vigésimo quinto aniversario de "Soul Train", donde Philip se le declaró a Vivian hace años, pero él no quiere ir.

Will se siente avergonzado cuando Lisa lo defiende de acoso, así que decide aprender defensa personal y termina necesitando usar sus nuevas habilidades.

La ambición de Will de ser un fotógrafo se ve afectada cuando una fotografía de Jay Leno que él tomó, provoca que Leno entable una demanda de $10 millones por difamación.

Después de salir en una cita con otra mujer, Will se da cuenta de que ama a Lisa y que tiene que ocultarle esa cita. Susa Powter ayuda a Philip a adelgazar.

Lisa se desanima cuando se da cuenta que a su papá le gusta más pasar tiempo con Will que con ella. Hilary y Ashley compiten por el amor de Philip.

Carlton cree que la relación de Will con Lisa está arruinando su amistad con Will. Hilary decide mudarse.

Will y Lisa mienten para evitar salir en una cita arreglada por Philip, pero terminan en el mismo club y encuentran a Ashley en una posición comprometedora.

Cuando Carlton y Will son atacados por un ladrón de bancos, Will termina herido. Carlton se siente conmocionado y considera conseguir una pistola para protección.

Mientras que Will se recupera en el hospital, le pide a Lisa que se case con él, y Lisa lucha por tomar una decisión.

Philip arregla una asesoría prematrimonial para Will y Lisa, quienes terminan aprendiendo sobre la vida de casados por George y Louise Jefferson.

Will y Lisa no pueden lidiar con la intromisión de sus padres en los planes de boda, así que se dirigen a Las Vegas para fugarse.

Will convence a su tío Phil de comprar el edificio de departamentos de Jazz como una inversión, pero sucede que inesperadamente Phil se transforma en un casero de barrio.

Will está muy entusiasmado de tener un papel en una novela, hasta que se entera de que interpretará a un personaje homosexual.

Cuando un oficial de inscripciones escolares visita la casa para evaluar a Nicky y a su familia, Will no parece capaz de comportarse bien.

Un amigo de toda la vida de Philip, visita la casa de los Banks, y pide a Will que le haga un favor ilegal. Un serivicio de citas en pareja a Carlton y Hilary.

Un amigo de Lisa de la universidad intenta cortejar a Will. Asshley está preocupada de que su novio sea demasiado tonto para ella.

Will, Carlton y Jazz se quedan varados en un elevador y se ponen a recordar pasados infortunios.

El día de la boda de Will y Lisa, el romance en ciernes entre la mamá de Will y el papá de Lisa, les roba los reflectores.