Temporada 2

Durante un terremoto, Will descubre que la chica que le gusta no es como él la había imaginado.

Ashley tiene un problema en el colegio con una muchacha y pide consejo a Will. Para ganar la batalla le aconseja pelear. De repente llega Carlton y él le aconseja ganar por soborno.

Will quería dinero para hacer una fiesta y le pide dinero al tío Phil. En ese momento Philip le dice que se parece a Carlton y por esto Will toma el asunto por sus manos y destruye el cheque que le ha dado su tío para su fiesta y se pone a trabajar como camarero.

Will es la imagen de confianza, mientras que Carlton es un conjunto de nervios para la preparación de las pruebas de aptitud para la Universidad. Carlton está basando todo su futuro en esta prueba, pero Will solo piensa que es un test. Will le gana a Carlton por solo 2 puntos, Will 116 y Carlton 114.

Phil sorprende a su madre besándose con un hombre, y esto le hace sentir muy incómodo y no sabe cómo reaccionar.

Janice, la tía de Will va a casarse en la mansión de los Banks. Cuando ella presenta a su prometido toda la familia queda sorprendida porque es blanco. Puesto a esto la madre de Will se opone a la boda.

Vivian se deprime al cumplir los cuarenta y decide volver a bailar, ya que de joven practicaba el baile y lo dejó.

Will conoce a una chica que está gorda Dee Dee (Queen Latifah), pero mantiene lo del baile a parte. A pesar de que ambos tienen mucho en común, como sus amigos se ríen de ella, cambia de idea y la deja. Pero cuando la ve en el baile con otro hombre ve más claramente que lo que está en el interior es lo que cuenta y no lo del exterior. Al final se reconcilian.

Hilary está saliendo con un chico que tiene un choque con el coche de Will, y van a juicio para ver quién tiene la razón.

Después de haber un invitado, se dan cuenta que ha desaparecido la plata. Will y Carlton investigarán quién ha sido.

Ronnie Devoe, Ricky Bell y Michael Bivins graban un videoclip en la mansión de los Banks, ya que pagaron a Carlton por el lugar, aprovechando que sus padres están ausentes el fin de semana y con la tranquilidad que todo volverá a la normalidad a tiempo sin que ellos se enteren, pero sucede que sus padres se decepcionan del viaje y deciden volver antes de lo previsto. Además ocurre la tragedia : empieza a llover y los muebles que fueron movidos al jardín se mojan y tienen que gastar todo el dinero en arreglarlos y devolver la casa a la normalidad antes de que lleguen.

Will gana dinero en un casino, pero descubre que el dinero tiene que ser para la beneficencia y no lo quiere dar.

La familia se va de vacaciones en Navidad y cuando los adultos salen a bailar, los jóvenes se quedan y un extraño al que hacen pasar les roba todo lo que hay en la cabaña en la que se estaban quedando.

Durante una reunión de familia, Phil y Viv se dan cuenta de que Hilary está gastando mucho dinero y su padre decide partirle en dos la tarjeta y no le queda más remedio que ponerse a trabajar.

Para Will es muy importante ganar un partido de baloncesto, y se preocupa por el oponente que tiene.

Geoffrey se enamora de una vecina que él piensa que es el ama de llaves, pero resulta ser muy rica.

Cuando un juez le pide a Hilary que tiene que trabajar en un hospital gratis no le gusta el trabajo, hasta que ve lo guapo que es el médico.

La familia teme a una exposición sobre las memorias de Geoffrey, mientras que los temores de Will serán el bisturí cuando él entra en el hospital, pataleando y gritando, para una amigdalectomía.

Will necesita un compañero para ir a un concurso de televisión y no sabe por qué amigo decidirse. Al final se decide por Carlton.

Philip y Vivian dan la bienvenida a una radical amiga de los años 60, que despierta el interés del FBI e influencia a Will y Carlton para tomar medidas sobre el despido de un profesor inconformista.

A Will no le gusta el novio de su madre, a pesar de que Robert hace todo lo posible para gustarle.

La tía Helen visita a la familia y dice que se ha peleado con su marido y plantea separarse, y altera los planes de Will y Carlton para una cita con dos mujeres francesas.

Ashley pasa mucho tiempo con su novio, y Will empieza a inquietarse cuando le pide que le hable de sexo y su curiosidad acerca de la reproducción Will y Carlton van a un centro de consejería del embarazo.

Will y Carlton pierden la camisa cuando invierten dinero en una empresa ilegal y luego deben trabajar como strip-tease para recuperar sus pertenencias y el brazalete empeñado de la tía Viv.