Temporada 4

Louie le duele la espalda mientras compra para un vibrador.

Louie tiene una noche horrible introduciendo a Jerry Seinfeld para un beneficio en los Hamptons, pero su suerte cambia cuando se encuentra en un modelo que realmente le gustó su actuación.

Una mujer gorda que trabaja en el club de comedia sigue preguntando a Louie en una cita, pero Louie no está interesada.

Louie se asusta cuando pierde a Jane en el metro; Louie ayuda a una mujer en su edificio que se queda atascada en el ascensor.

La visita de Louie a la mujer que se atascó en el ascensor se interrumpe cuando Jane se mete en problemas en la escuela; Louie se interesa por la sobrina de la mujer del ascensor, Amia.

Una vieja llama regresa a Nueva York, pero Louie la rechaza porque está interesado en Amia, que luego viene a él con malas noticias. Louie y su ex tienen una reunión en la escuela sobre Jane.

Louie y Janet pasan el día juntos y surgen problemas como sus hijos, su divorcio y la vida de Louie en su conjunto. Además, Louie tiene un flashback que rodea el matrimonio de su ex esposa.

El amigo de Louie, Todd Barry, cuenta una historia hilarante sobre los sucesos de su día; Louie está desgarrada por llevar su relación con Amia al siguiente nivel, aunque esté a punto de irse.

La tensión entre Louie y Amia después de dormir juntos se pone en espera cuando Louie tiene que salvar a sus hijos y ex esposa del huracán.

Todavía sin corazón por perder Amia, Louie se vuelve a Pamela para ver si su oferta sigue en pie.

Cuando Louie atrapa Lily fumando marihuana, vuelve a un período similar desde su propia infancia.

El problema de la droga de Young Louie comienza a empeorar, y eventualmente debe enfrentar las consecuencias de sus acciones.

Louie habla de Pamela para salir en una cita con él, ¿pero terminará en más frustración?

Las hijas de Pamela y Louie, Lilly y Jane, lo golpearon desde el principio. También conoce a Janet, la ex esposa de Louie. Después de una tarde agradable y una noche menos agradable, Louie confiesa su amor a Pamela pero no consigue la reacción que quiere.