Temporada 5

En el mercado de intercambio de Springfield, Bart y Lisa encuentran un disco en cuya portada salen las caras de Homer, Apu, Skinner y Barney. Preguntan a Homer el motivo y Homer comienza a contarles la historia de su fugaz fama con el cuarteto vocal Los Sol-Fa-Mi-Das.

Bart recibe diversos anónimos amenazándole de muerte. Estos anónimos son del Actor Secundario Bob (Encarcelado dos veces gracias a Bart) desde la cárcel, de la que sale poco después, con libertad condicional, dispuesto a vengarse de Bart.

La Comisión Reguladora Nuclear descubre, en una visita sorpresa, que Homer no llegó a entrar en la universidad, cuando su puesto requiere la carrera de física nuclear. Homer tiene que volver a la universidad y aprobar si no quiere ser despedido.

Burns echa de menos a su osito de la infancia, Bobo. Después de que el oso recorra un largo camino, llega a manos de Maggie y Homer pretende sacar tajada.

Bart presenta historias de miedo basadas en los cuadros de un museo.

Homer, se queda con los dos brazos atrapados en dos máquinas expendedoras y no puede llevar a Marge al ballet, como estaba previsto. Marge invita a la vecina, Ruth Powers, a ir al ballet. Al día siguiente, vuelven a quedar, pero Ruth tiene unos planes no muy legales.

En un discurso de autoayuda del experto en psicología Brad Goodman, Bart es tomado como ejemplo de niño al que todos deben parecerse, ya que hace lo que le apetece en cada momento.

Bart y Milhouse compran en el Badulaque un fresisuis todo de sirope. La cantidad de azúcar que contenía les hace hacer locuras y Bart se une a los Exploradores Júnior, una organización de Boy-Scouts.

Burns contrata a una nueva empleada, Mindy Simmons y Homer se siente atraído por ella. Mientras, Bart, que está en el médico, no sólo le ponen gafas, sino también crema para el pelo y zapatos ortopédicos, lo que le da pinta de empollón y provoca palizas y marginación.

Para resolver los problemas económicos de la ciudad, Quimby legaliza el juego y Burns construye un casino. Marge le coge gustillo a tirar de la manivela de las máquinas tragaperras...

Springfield se ve azotada por una serie de robos producidos por alguien que se hace llamar El Ladrón Felino. Homer se hace jefe de una patrulla de vigilancia para atrapar al hábil ladrón.

Bart escapa de una aburrida excursión con su clase y se mete en los estudios KrustyLu donde se graba el programa de Krusty. Krusty hace a Bart su ayudante.

Homer se pone malo dos veces seguidas con los productos pasados de Apu y le denuncia. Apu es despedido del Badulaque y va a casa de los Simpson a hacer favores a Homer para conseguir su perdón. Homer, entonces, intenta ayudar a Apu a recuperar su trabajo.

Lisa se compra la nueva muñeca Stacy Malibú parlante. Cuando Lisa oye hablar a su muñeca, se da cuenta rápidamente que sus frases son muy machistas y que influirán negativamente en las niñas que la tengan. Para intentar evitarlo, Lisa visita a la inventora de la muñeca, que perdió los derechos y ya no tiene nada que ver con la fábrica, para hacer, entre las dos, su propia muñeca parlante con frases ejemplares. Mientras, el abuelo vuelve a la vida activa trabajando en el Krusty Burger.

La NASA recibe los índices de audiencia de su último lanzamiento y descubren horrorizados que ha tenido la peor audiencia de la historia de los lanzamientos espaciales. Deciden entonces enviar en el próximo lanzamiento a una persona normal y corriente para que la gente se sienta identificada. Homer consigue el puesto y es enviado al espacio con dos astronautas de verdad. Los problemas durante el viaje irán en aumento.

Homer quiere entradas para el partido de los Átomos, el equipo de fútbol americano de Springfield, pero no puede conseguir ninguna. Ned Flanders gana dos en un programa de radio e invita a Homer, quien acepta a ir con él a regañadientes. Homer y Ned se lo pasan tan bien, que se hacen muy amigos.

Bart gana un concurso de la radio y puede elegir entre dos premios: 10.000 dólares o un elefante. Evidentemente el segundo premio era de broma.pero sin embargo, Bart elige el elefante y Bill y Marty (Los presentadores del programa) se ven obligados a darle un elefante si no quieren ser despedidos. Apisonadora, el elefante, provocará grandes problemas (sobre todo económicos) a la familia.

Un accidente que casi acaba con Burns le hace darse cuenta de que, si le hubiera pasado algo, nadie heredaría su imperio. Así, decide hacer una prueba para elegir un heredero. Bart es rechazado y, furioso, se pone a destrozar la mansión. Burns le elige por su demostración destructiva e intenta que Bart no se sienta querido por su familia y viva con él.

Bart lleva a su perro, El Pequeño Ayudante de Santa Claus, a la clase de "Enseña Y Cuenta". El perro organiza un destrozo que provoca el despido del director Seymour Skinner y su sustitución por Ned Flanders. Bart se siente culpable de lo sucedido y él y Skinner se hacen amigos. Sin embargo, Seymour vuelve al ejército para dar de nuevo sentido a su vida.

Bart se va de clase con la excusa de que tiene que ir al dentista. Skinner sospecha y le sigue. Bart, que se da cuenta, se esconde dentro del coche del sobrino del alcalde, Freddy Quimby, que se dirige a una fiesta. Allí, Bart será testigo de una presunta paliza de Freddy a un camarero que acabará en los tribunales, donde a Bart le asalta una gran duda: Si declara, Skinner descubrirá que hizo novillos. Mientras, Homer es elegido jurado para el juicio y se dispone a sacar partido de eso.

Homer y Marge piensan que la madre de ella y el padre de él parecen muy solitarios, por lo que intentan que pasen tiempo juntos. El abuelo acaba enamorándose de la madre de Marge, pero Burns le hará la competencia.

Homer, al ver que sus amigos y familia le consideran lento, decide ir a una escuela de educación para adultos. Sin embargo, Homer termina siendo profesor de un curso llamado "Secretos De un Matrimonio Con Éxito", pero fracasa. En un último intento, comienza a contar secretos íntimos de su matrimonio y la clase sale adelante... con el inconveniente del monumental enfado de Marge.