Temporada 1

La profesora de matemáticas Olive Kitteridge intenta ayudar a Kevin, un estudiante inteligente pero tímido cuya madre está sufriendo de depresión, pero su hijo Christopher no es feliz; su esposo Henry va en un viaje de caza que concluye trágicamente.

Kevin vuelve a Maine y Olive es capaz de convencerlo de que se quede y asista a la cena de bodas de Christopher; choca con la madre de la novia y asusta a la chica flor en la ceremonia.

Christopher viene con la idea de aconsejar después de Olive y Henry tienen un episodio aterrador después de la cena con amigos.

Olive va a ver a Christopher y a su segunda esposa en Nueva York, pero pronto vuelve a Maine, donde recibe malas noticias sobre Henry.