Chappelle's Show (2003)

Primer espectáculo de la serie. Los Sketches incluyen una película de entrenamiento para empleados de PopCopy, Dave interpreta a Clayton Bigsby, un supremacista blanco, luego revela videos de racy protagonizando un cantante icónico.

Dave presenta el personaje, adicto al crack Tyrone Bigguns, que visita una escuela primaria y da (lo que debería haber sido) una conferencia antidrogas a una clase de 11 años.

Dave discute su declive QVC, una parodia de Roots, incluyendo un carrete de gags y bloopers (a la melodía de 'Yakkety-Sax'), Dave muestra clips de programas anteriores, abortados que fueron filmados, pero nunca ventilados. Una toma moderna 'Es una vida maravillosa' (1946) donde Dave muestra a una chica que maldice sus pechos grandes, y se pregunta cómo sería la vida sin ellos.

Dave está en la Plaza del Tiempo de la Ciudad de Nueva York con Joe Rogan del Factor de Miedo, para premiar a la mujer por tener 'N.Y. Boobs'.

Los bocetos de Dave incluyen: "Pregúntale a un Amigo Negro, con Paul Mooney" y "Gran Momentos en Historia de la Cosecha".